W 1990 był współzałożycielem Fundacji Prasowej „Solidarność” oraz członkiem władz spółki Telegraf. W latach 1994–1997 kierował działem wydawniczym spółki „Srebrna”.
Działalność opozycyjna
W 1968 roku brał udział w tzw. wydarzeniach marcowych. W 1976 roku zaangażował się w działalność Komitetu Obrony Robotników. Od 1979 był członkiem redakcji „Głosu”, kierowanego przez Antoniego Macierewicza.
We wrześniu 1980 roku zaangażował się w działalność „Solidarności”, pracował w Ośrodku Badań Społecznych Regionu Mazowsze. W 1981 roku podpisał deklarację założycielską Klubów Służby Niepodległości, a rok później był jednym z założycieli Komitetu Helsińskiego w Polsce. W 1983 roku współpracował z Tymczasową Komisją Koordynacyjną. Publikował w podziemnych pismach „Przegląd Polityczny”, „Głos Ursusa”. W maju i sierpniu 1988 roku wraz z bratem Lechem Kaczyńskim doradzał strajkującym w Stoczni Gdańskiej.
Działalność polityczna
W 1988 roku został członkiem Komitetu Obywatelskiego „Solidarność”. Brał udział w obradach Okrągłego Stołu w zespole do spraw reform politycznych. W lipcu i sierpniu 1989 był członkiem solidarnościowego zespołu negocjującego ze Stronnictwem Demokratycznym i Zjednoczonym Stronnictwem Ludowym powołanie koalicyjnego rządu.
W 1989 roku z powodzeniem kandydował do Senatu I kadencji z rekomendacji Komitetu Obywatelskiego „Solidarność”.
W 1990 roku był głównym założycielem Porozumienia Centrum (12 maja 1990). Funkcję prezesa tej partii pełnił do 1997 roku.
Od 22 grudnia 1990 do 31 października 1991 był ministrem stanu i szefem Kancelarii Prezydenta Lecha Wałęsy. Odszedł ze stanowiska w efekcie konfliktu środowiska własnej partii z Lechem Wałęsą.
W wyborach parlamentarnych z powodzeniem kandydował do Sejmu I kadencji z listy Porozumienia Obywatelskiego Centrum.
W 1993 roku był jednym z organizatorów tzw. marszu na Belweder, którego uczestnicy domagali się ustąpienia prezydenta Lecha Wałęsy.
W wyborach w 1993 bez powodzenia kandydował do Sejmu II kadencji z listy Porozumienia Centrum.
Do Sejmu dostał się ponownie w 1997 jako kandydat Ruchu Odbudowy Polski – mimo że jego własna partia wchodziła w tamtym czasie w skład Akcji Wyborczej Solidarność. Jeszcze w 1997 roku zrezygnował z funkcji szefa PC, a w 1998 odszedł z ugrupowania. Po powrocie do PC w 1999 roku został wybrany honorowym prezesem partii.
W 2001 roku wraz z Lechem Kaczyńskim założyli Prawo i Sprawiedliwość (29 maja 2001). Pierwszym prezesem ugrupowania został Lech Kaczyński. Jarosław zastąpił go na tym stanowisku 18 stycznia 2003 roku, kiedy Lech został wybrany na urząd prezydenta Warszawy.
W wyborach parlamentarnych w 2001 roku z powodzeniem kandydował do Sejmu IV kadencji z listy PiS.
W 2005 roku Prawo i Sprawiedliwość wygrało wybory parlamentarne, a sam Kaczyński po raz kolejny uzyskał mandat posła na Sejm.
W związku ze startem swojego brata w wyborach prezydenckich, Kaczyński powierzył misję tworzenia nowego rządu Kazimierzowi Marcinkiewiczowi.
Po dymisji rządu Marcinkiewicza, 10 lipca 2006 roku Prezydent RP Lech Kaczyński desygnował go na urząd premiera.
14 lipca 2006 roku został zaprzysiężony na premiera koalicyjnego rządu PiS-Samoobrona-LPR. Skład nowego rządu różnił się od rządu Marcinkiewicza tylko w osobie ministra finansów.
11 sierpnia 2007 Rada Polityczna PiS zdecydowała się na zerwanie koalicji z Samoobroną i Ligą Polskich Rodzin oraz na przeprowadzenie przedterminowych wyborów parlamentarnych.
W wyborach parlamentarnych w 2007 roku z powodzeniem kandydował do Sejmu VI kadencji z listy PiS.
W 2010 roku został kandydatem PiS w przedterminowych wyborach prezydenckich, rozpisanych po śmierci Lecha Kaczyńskiego w katastrofie smoleńskiej. W pierwszej turze wyborów prezydenckich z 20 czerwca 2010 uzyskał 6 128 255 głosów (36,46 proc. poparcia). W drugiej turze uzyskał 7 919 134 głosy (46,99 proc. Poparcia) i przegrał z Bronisławem Komorowskim.
W wyborach parlamentarnych w 2011 roku ponownie uzyskał mandat poselski.
W listopadzie 2014 ogłosił, że kandydatem PiS w wyborach prezydenckich w 2015 roku będzie Andrzej Duda.
W czerwcu 2015 zapowiedział, że kandydatem PiS na premiera po wyborach parlamentarnych w 2015 roku będzie Beata Szydło.
W 2015 roku Prawo i Sprawiedliwość po raz drugi w historii wygrało wybory parlamentarne, uzyskując bezwzględną liczbę mandatów w Sejmie, a sam Kaczyński uzyskał drugi wynik wyborczy (za Ewą Kopacz) w kraju.
Kierowane przez niego PiS stworzyło samodzielny rząd Beaty Szydło. Sam Jarosław Kaczyński nie objął żadnej funkcji rządowej, sejmowej ani w klubie parlamentarnym. Jest członkiem sejmowej Komisji Łączności z Polakami za Granicą.